12月24日，推出首张个人音乐专辑《想你的爱》，收录了包括《想为自己写首歌》、《陪我去看蓝蓝的海》等在内的10首歌曲。
从影视圈再到歌坛，何润东展现出全能艺人的品质与实力，但由于名气不够，让其作品销量平平，没有掀起太多的波澜。
1999年，为电视剧《小李飞刀》演唱了片尾曲《没有我你怎么办》，随着影视剧的?爆红?，那这首歌?也成为?当年?流行歌曲，何润东也率先在?歌坛?，占据?一定?影响力?。
2000年3月，推出第3张个人音乐专辑《Hey!，Lover》，这也是他的首张粤语专辑。
7月21日，与郑伊健、陈小春、舒淇、黎姿联袂主演的犯罪武术电影《胜者为王》首映，在片中饰演为达目的不择手段的三联帮前任帮主之子雷复轰。
12月，推出第3张个人音乐EP《每次想到你》，之后，何润东开始转拍偶像剧，在中国内地及中国台湾发展，并逐渐减少在中国香港发展。
从歌坛再到影坛，何润东在香港混迹娱乐圈的几年，逐渐让其小有名气，但由于香港娱乐圈内卷严重，那段时间，大部分艺人都纷纷转战内地市场，何润东也成为其中的一员，开始向内地市场抛去橄榄枝，成为影视歌三栖发展的男艺人。
2011年12月22日，与邱心志、蒋勤勤、黄奕领衔主演的古装武侠剧《卧虎藏龙》，在剧中饰演天真活泼的罗小虎，这是他的首部电视剧作品，并为该剧演唱了片尾曲《明天是最后一天》。
这部影视剧也让何润东打开内地市场，与蒋勤勤的合作，也让两人一度擦出火花，但影视剧结束后，绯闻随之消散。
2002年1月18日，与赵文卓、蒋勤勤、千叶真一领衔主演的古装奇幻武侠剧《风云》播出，在剧中饰演为人沉默寡言且武功高强的步惊云。
这部影视剧一度奠定何润东在内地影视圈的地位，让其此后资源丰富，片约不断，更是一度被认为何润东之后，再无步惊云。
2003年与孙俪、佟大为联袂主演的刑侦剧《玉观音》播出。
2004年，由孙俪、何润东、印小天、迟帅领衔主演的青春爱情剧《一米阳光》播出，何润东饰演了冷俊秀逸的男主角金正武。
连续多部与娘娘孙俪合作，也让何润东对其心生情愫，据悉何润东一共三次追逐孙俪，但全部被婉拒，让两人注定有缘无份的事实。
4月1日，与苏有朋、蔡琳联合主演的青春爱情剧《情定爱琴海》（又名《缘分天空》）播出，在剧中饰演个性耿直、心肠好的黎耀翔。
这部CP大剧也是掀起一阵热潮，当年小虎队苏有朋已经在内娱站稳脚跟，何润东凭借与苏有朋的合作，也让其一跃晋升为一线大咖的地位，几年时间，便奠定内地当红小生的地位。
2005年1月15日，其主演的古装奇幻武侠剧《风云Ⅱ》播出。
此后与高圆圆合作的《秦王李世民》、与安以轩合作的《中华英雄》、与源泉合作的《白屋之恋》、与与徐熙媛合作的?《夜半歌声?》等影视剧?都是?口碑?与?收视率齐飞?，让何润东?不仅高产?，也是极为高效?，奠定?娱乐圈?顶流的?地位，成为?名气不逊色?苏有朋的?港台男艺人?。
此后几年何润东也是片约不断，成为名副其实的娱乐圈当红影星。
2009年8月13日，与章子怡、范冰冰、苏志燮联合主演的爱情喜剧电影《非常完美》上映，在片中饰演成熟帅气且有才气的摄影师常瑞。
12月22日，获得BQ红人榜年度年度风尚飞跃红人奖。
2010年与陈建斌、于和伟、张博联合主演的古装剧《三国》播出，在剧中饰演三国时期第一猛将吕布。
5月30日，与徐熙媛、黄晓明合作主演的青春爱情剧《泡沫之夏》首播，在剧中担纲男主角，饰演欧氏集团负责人的独子欧辰，并担任了该剧的制作人。
这段时期，何润东逐渐转型，并影多栖发展，有意减产，并提升演技，让其可以更好的娱乐圈混迹下去。
此后有多部影视剧上映，但并不是刻意追求，并甘愿充当绿叶，只要剧本够好，何润东愿意尝试不同的角色。并再度推出个人专辑，重新回归歌坛。
2012-2014年，何润东依然有多部作品，《璀璨人生》、《西游之大闹天宫》、《英雄之战》、《叫醒爱》等作品，让其继续平稳发展。
2015年12月17日，何润东公布恋情，晒出与Peggy的牵手照。这也让此前在合作《乐俊凯》后，外界谣传的何润东与张钧甯的绯闻不攻自破，何润东也是以这样的方式，宣布真正的白雪公主。
2016年3月10日，何润东与交往8年的女友Peggy在台北登记结婚。
婚后，何润东有意放慢脚步，尤其在内地市场上的发展。尽管此前何润东的老婆只是柜台的销售员，但与何润东结婚后，不仅创建自己的品牌，更是成为家喻户晓的何太太。
尽管依然有多部影视剧上映，并有《那年花开月正圆》、《剑王朝》、《正青春》等影片收获颇丰的收视率与口碑。
2017年《那年花开月正圆》，何润东与孙俪合作第三次合作，圆满当年的遗憾，相较于前两次，这一次尽管没能走到最后，但终于喜结连理，也算在影视剧合作中圆梦。
二零二四年3月13日，友情出演的古装玄幻剧《烈焰》播出，在剧中饰演伍赓的父亲辛王。
尽管戏份不多，依然引起网友关注，这也是何润东近些年的缩影，大部分时间都甘当绿叶，有好的剧本就接，什么角色不重要，没有剧本，何润东便陪伴家人，并与妻子一听消息带货，完全变成宠妻狂魔，成为一个地地道道的小男人。
尽管婚后有意减产减量，影响力骤然下滑，蛋全盛时期的收益，以及知名度，足以让其可以衣食无忧，现在大部分时间都在台湾生活，过着幸福的生活，有时间就陪老婆消息带货，成为人生真正的大赢家。
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